Изопрен: свойства, формула, реакции, применение

Изопрен – это натуральное органическое соединение, которое выделяют многие виды деревьев, а точнее – их листва. Главными его производителями считаются дуб, тополь, эвкалипт и некоторые виды бобовых. Изопрен – это бесцветная жидкость с характерным едким запахом. Вещество является структурной основой синтетических каучуков и позволяет обеспечивать максимальную схожесть их свойств с натуральными аналогами. Он крайне важен как в химической промышленности, так и в биохимии.

Что такое изопрен: его особенности

Изопрен – это, говоря научным языком, ненасыщенный углеводород диенового ряда. Он относится к классу органических соединений и его часто можно встретить в природе. Синтезировать реагент способны многие растения, водоросли и бактерии. Получить изопрен можно и в лаборатории.

Изопрен является незаменимым компонентом дли изготовления синтетического каучука, применяемого для производства автомобильных шин и ценящегося за свою схожесть с натуральными каучуками. Соединение великолепно растворяется в спирте. В нормальных условиях представляет собой жидкость практически неотличимую от воды по своим внешним характеристикам с резким неприятным запахом. В реакции полимеризации реагент образует изопреновые каучуки, схожие по своему строению с натуральными аналогами..

Натуральные каучуки получают посредством воздействия на сок, полученный из некоторых тропических деревьев. На следующем этапе каучук подвергают реакции вулканизации – обрабатывают его обычной или хлористой серой, благодаря чему он становится более устойчивым к внешним воздействиям.

Формула изопрена и его физические свойства

Химическая формула изопрена выглядит следующим образом:

C₅H₈

В нормальных условиях вещество имеет вид бесцветной жидкости с неприятным запахом.

Его плотность составляет 0,68 г/см³.

Температура плавления соединения – -149,95˚С, температура кипения – 34,1˚С, температура вспышки – -54˚С, температура самовоспламенения – 220˚С.

Структурная формула изопрена

Реагент не растворяется в обычной воде, но зато неплохо растворяется в спиртовой среде. При взаимодействии с метанолом, этанолом и ацетоном он способен к образованию азеотропных смесей.

В парах при взаимодействии с воздухом вещество создает взрывчатые смеси. Пары изопрена в больших объемах способны оказывать одурманивающее воздействие на человека, вызывать высыпания и покраснения кожного покрова, раздражение слизистых оболочек глаз и дыхательных путей.

Молекула изопрена

Химические свойства изопрена, реакции с другими веществами

При взаимодействии изопрена с водородом в присутствии никеля происходит реакция гидрирования, в ходе которой образуется метилбутен:

C₅H₈ + H₂ → C₅H₁₀

При смешивании реактива с хлором происходит реакция образования сложного соединения – 2-метил-1,4-дихлорбутена:

C₅H₈ + Cl₂ → C₅H₈Cl₂

При смешивании с соляной кислотой в следствии реакции соединение дает изомер – 2-метил-1-хлорбутен:

C₅H₈ + HCl₂ → C₅H₉Cl

В ходе реакции полимеризации, проводимой в присутствии катализатора, происходит образование изопренового каучука:

nC₅H₈ → (C₅H₈)n

В ходе реакции изменяется химическая структура соединения, благодаря чему образуется регулярный непредельный полимер.

По завершении реакции гидратации в присутствии серной кислоты происходит образование 2-метилбутен-2-илового спирта:

C₅H₈ + H₂O → C₅H₁₀O

При смешивании изопрена с перманганатом калия и водой в условиях поддержания нулевой температуры происходит реакция образования трех соединений – 2-метилбутантетраола-1, оксид марганца(IV) и гидроксида калия:

3C₅H₈ + 4KMnO₄ + 8H₂O → 3C₅H₁₂O₄ + 4MnO₂ + 4KOH

Эта реакция известна также известна как реакция мягкого окисления или реакция Вагнера.

Схожей по названию, но не по результату является реакция жесткого окисления изопрена в кислой среде, в ходе которой главный герой статьи соединяется с перманганатом калия и серной кислотой. После завершения химических реакций происходит выделение пировиноградной кислоты, углекислого газа, сульфата калия, сульфата марганца и воды:

5C₅H₈ + 18KMnO₄ + 27H₂SO₄ → 5C₃H₄O₃ + 10CO₂↑ + 9K₂SO₄ + 18MnSO₄ + 37H₂O

Биологическая роль изопрена

Изопрен считается одним из наиболее распространенных в живых организмах углеводородом. Кроме того, вещество содержится практические во всех видах как растительной, так и животной пищи.

Изопрен можно обнаружить в составе многих деревьев и растений. Им он помогает в борьбе с абиотическими стрессами – негативными воздействиями неживых факторов, вызывающих отрицательные изменения индивидуальной физиологии как простого, так и сложного организма. Специалистами было доказано, что изопрен способен предотвращать развитие теплового стресса у растений при помещении их в среду с температурой выше 40 С. Изопрен стабилизирует состав клеточных мембран, позволяя им адекватно реагировать на возникший тепловой стресс. Благодаря этому растениям удается сохранить листву и яркий зеленый окрас.

Кроме того, изопрен отвечает за устойчивость к воздействию химически активных форм кислорода. Объем изопрена, производимого зелеными растениями, определяется массой их листьев и количеством поступающего солнечного света, а также температурой окружающей среды. Ночью выделяется сравнительно малое количество вещества, тогда как в дневное время этот показатель значительно растет.

Изопрен представляет собой крайне важный структурный элемент многих биологических систем. Например, терпены берут свое начало именно в изопрене. Также производными изопрена являются важные для человека фитол, ретинол и витамин Е.

Получение изопрена, особенности его синтеза

Изопрен, как уже было сказано выше, производится любыми растениями. Количество синтезируемого соединения определяется как факторами окружающей среды, в которой оно находится, так и объемом его кроны. Наиболее благоприятными условиями для выработки реагента считается температура от 20 до 25 градусов, наличие солнечных лучей, нормальная влажность воздуха и густая крона с большим количеством зеленых листьев.

При таких условиях большой дуб способен вырабатывать до 25 мкг/г (сухого веса листьев)/час.

Производство изопрена

В современной химической промышленности существует масса различных методов получения изопрена. Первый был разработан британским ученым Чарльзом Уильямсом в середине 19 века: он заключался в термическом разложении натурального каучука. Сейчас данный способ не применяется, поскольку считается нерациональным в сравнении с появившимися позже методиками.

Еще одним больше не применяющимся методом получения изопрена в лабораторных условиях считается термическое разложение скипидарного масла в специальном приборе, представляющем собой конструкцию со спиралью, нагревающейся под воздействием электрического тока. В середине прошлого столетия изопрен получали посредством все того же термического разложения, однако за основу брали уже лимонен. Этот метод был достаточно дорогостоящим и перестал применяться после завершения Второй мировой войны.

Современная химическая промышленность использует другие, более выгодные, методы получения изопрена. Достаточно популярным способом получения вещества является реакция дегидрирования изопентана в присутствии оксида хрома и при постепенном его нагревании:

C₅H₁₂ → C₅H₈ + 2H₂↑

В результате образуется искомый изопрен и выделяется водород. Эта реакция обратима; при необходимости вместо оксида хрома допускается применение других катализаторов.

Второй по популярности методикой получения изопрена является реакция дигидрогалогенирования, в ходе которой 1,3-дибром-2-метилбутан смешивается с гидроксидом натрия. В результате образуются изопрен, бромид натрия и вода:

C₅H₁₀Br₂ + 2NaOH → C₅H₈ + 2NaBr + 2H₂O

Сферы применения изопрена

Наиболее широко изопрен применяется в производстве синтетических каучуков различного назначения. Также возможно использование вещества с целью производства различных фармацевтических препаратов и душистых веществ.

Использование изопрена в синтезе полимеров

Большая часть всего производимого в мире изопрена применяется для последующей ее переработки с целью получения изопреновых каучуков, свойства которых максимально приближены к свойствам натуральных эластомеров. Изопреновые каучуки, в свою очередь, получили широкое применение в производстве автомобильных шин. Также изопрен, а точнее – один из продуктов его полимеризации, – играет важную роль в изготовлении шаров для гольфа и материалов, применяемых для изоляции электрических коммуникаций.

Производные изопрена используются в производстве термопластических полимеров и различных адгезивов. Кроме того, изопрен выступает в роли незаменимого компонента в синтезе бутилового каучука.

Использование изопрена в синтезе терпенов

Со второй половины 20 века изопрен применяется для производства терпенов. Терпены представляют собой ароматические соединения, состоящие из молекул изопрена. Это биологически активные вещества, а значит, они могут оказывать воздействие на состояние человека. Терпены составляют основу многих эфирных масел, применяющихся в ароматерапии. Кроме того, они способны оказывать противовоспалительный и противоопухолевый эффект, выступать в роли сильных антиоксидантов, снижать вероятность развития депрессии и устранять осложнения при диабете.

Класс опасности изопрена и правила безопасности при работе с ним

В высоких концентрациях изопрен, как и другие соединения, может быть опасен как для человека, так и для животного. При вдыхании большого объема паров изопрена или при поступлении большого количества вещества в организм любым другим способом возможно, проявление его анестетических свойств с последующим параличом и даже летальным исходом.

Метаболизм изопрена происходит преимущественно в органах дыхательной системы – через контакт с кожей попасть в организм он не может. В больших концентрациях соединение вызывает изменение сознания, может вызывать раздражение кожных покровов и слизистых. Максимальной разрешенной концентрацией изопрена в воздухе рабочей зоны считается 40 мг/м³.

При работе с изопреном стоит помнить о том, что это соединение легко воспламеняется, а значит, его необходимо держать как можно дальше от источников пламени.

По степени опасности изопрен принадлежит к 3 классу, по группе упаковки – к веществам с высокой степенью опасности. Запрещается единовременно упаковывать и перевозить большие партии изопрена.

Лаборатории, в которых осуществляется работа с изопреном, должны быть оборудованы исправной системой приточно-вытяжной вентиляции. Все работники в обязательном порядке должны использовать средства индивидуальной защиты. При попадании вещества в дыхательные пути, на кожу или в глаза необходимо промыть пострадавший участок большим объемом воды. После работы с изопреном рекомендуется полностью переодеться и принять душ. При случайном проглатывании изопрена ни в коем случае нельзя вызывать рвоту самостоятельно – необходимо прополоскать рот обычной водой и вызвать скорую.

Где можно приобрести изопрен и сколько он стоит

Проще всего приобрести изопрен в интернете, на сайтах предприятий, занимающихся его производством или перепродажей. Стоимость соединения, как правило, составляет 1000 рублей за килограмм, но можно найти как более дешевые, так и более дорогие варианты.

Заключение

Изопрен – это органическое соединение, содержащееся практически во всех растениях. Наиболее широко вещество применяется в производстве каучуков и терпенов, реже его используют в изготовлении фармацевтических препаратов. Внешне реагент представляет собой бесцветную жидкость, обладающую резким неприятным запахом. Он легко воспламеняется, в больших количествах может быть опасен для человека, поэтому все работы в ним должны производиться исключительно в защитной одежде и в лабораториях, оборудованных в соответствии с требованиями техники безопасности.

Читайте также:

• Бентонит: свойства, польза и вред, применение
• Псиллиум: польза, инструкция по применению, отзывы
• Лейцин: свойства аминокислоты, применение, польза, инструкция
• Перга пчелиная: полезные свойства и противопоказания, применение